получение 1,4-дибром-2-хлорбутана из этанало

[Zeiss]

из этанола, не используя других углеродосодержащих веществ, получите 1,4-дибром-2-хлорбутан. Заранее спасибо.

[qerik]

2С2H5OH (ZnO,Al2O3) -> CH2=CH-CH=CH2 + H2 + H2O

CH2=CH-CH=CH2 + HBr (R-O-O-R) -> CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

Хлорирование на свету.

[Zeiss]

  В 01.12.2012 в 09:21, qerik сказал:

2С2H5OH (ZnO,Al2O3) -> CH2=CH-CH=CH2 + H2 + H2O

CH2=CH-CH=CH2 + HBr (R-O-O-R) -> CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

Хлорирование на свету.

Спасибо)

[Гость Ефим]

  В 01.12.2012 в 09:21, qerik сказал:

CH2=CH-CH=CH2 + HBr (R-O-O-R) -> CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

Замысел ясен, но реакция так не пойдёт, поскольку будет вмешиваться 1,4-присоединение:

CH2=CH-CH=CH2 + HBr(ROOR) ----> CH2=CH-CH*-CH2Br ----> CH2*-CH=CH-CH2Br ----> CH3-CH=CH-CH2Br --(HBr, ROOR)--> CH3-CHBr-CH2-CH2Br

 

Лучше просто пробромировать:

CH2=CH-CH=CH2 --(Br2)--> CH2Br-CH=CH-CH2Br

и HCl присоединить:

CH2Br-CH=CH-CH2Br --(HCl)--> CH2Br-CHCl-CH2-CH2Br

[Zeiss]

  В 01.12.2012 в 11:11, Ефим сказал:

Замысел ясен, но реакция так не пойдёт, поскольку будет вмешиваться 1,4-присоединение:

CH2=CH-CH=CH2 + HBr(ROOR) ----> CH2=CH-CH*-CH2Br ----> CH2*-CH=CH-CH2Br ----> CH3-CH=CH-CH2Br --(HBr, ROOR)--> CH3-CHBr-CH2-CH2Br

 

Лучше просто пробромировать:

CH2=CH-CH=CH2 --(Br2)--> CH2Br-CH=CH-CH2Br

и HCl присоединить:

CH2Br-CH=CH-CH2Br --(HCl)--> CH2Br-CHCl-CH2-CH2Br

Спасибо